El nuevo sistema operativo Mavericks no permite la sincronización de Calendario y Contactos a través de iTunes 11 porque ya no existe la pestaña "información" donde se podía elegir cómo hacerlo.
Apple ha quitado la sincronización por USB, todavía posible con OSX Mountain Lion.
Exsite un foro de discusión apple.com/feedback/macosx pero no he encontrado ninguna solución fácil para un usuario normal (a no ser que reinstale OSX Mountain Lion).